蘋果酸,又名2-羥基丁二酸,由于分子中有一個不對稱碳原子,有兩種立體異構(gòu)體。大自然中,以三種形式存在,即D-蘋果酸、L-蘋果酸和其混合物DL-蘋果酸。白色結(jié)晶體或結(jié)晶狀粉末,有較強的吸濕性,易溶于水、乙醇。有特殊愉快的酸味。蘋果酸主要用于食品和醫(yī)藥行業(yè)。
品 名 蘋果酸
學 名
“L-2-羥基丁二酸”Hydrozybutanedioic acid
英文名
Malic Acid,MA
分子式
H6O5
[結(jié)構(gòu)式]
HOOCCHOHCH2COOH
縮寫式
H2MA或H2Mi(后者居多)
電離方程式
H2MA ==== H+ + HMA-K1====1.4*10^-3
HMA- ==== H+ + MA2-K2====1.7*10^-5
[ROH]2-(醇羥基)====[RO]3- K3=5.2*10^-19
CAS號
97-67-6
EINECS號
202-601-5[1]
分子量
134.09
分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)
蘋果酸又名:2-羥基丁二酸,由于分子中有一個不對稱碳原子,有兩種立體異構(gòu)體。大自然中,以三種形式存在,即D-蘋果酸、L-蘋果酸和其混合物DL-蘋果酸。
?。?)D-蘋果酸:
密度1.595,熔點101℃,分解點140℃,比旋光度+2.92°(甲醇),溶于水、
甲醇、乙醇、丙酮。
?。?)L-蘋果酸:
密度1.595,熔點100℃,分解點140℃,比旋光度-2.3°(8.5克/100毫升水),易溶于水、甲醇、丙酮、二惡烷,不溶于苯。等量的左旋體和右旋體混合得外消旋體。密度1.601;熔點131-132℃,分解點150℃;溶于水、甲醇、乙醇、二惡烷、丙酮,不溶于苯。
常見的是左旋體,L-蘋果酸,存在于不成熟的的山楂、蘋果和葡萄果實的漿汁中。也可由延胡索酸經(jīng)生物發(fā)酵制得。它是人體內(nèi)部循環(huán)的重要中間產(chǎn)物,易被人體吸收,因此作為性能優(yōu)異的食品添加劑和功能性食品廣泛應用于食品、化妝品、醫(yī)療和保健品等領域。外消旋體可由延胡索酸或馬來酸在催化劑作用下于高溫高壓條件和水蒸氣作用制得。
L-蘋果酸是生物體三羧酸的循環(huán)中間體,口感接近天然果汁并具有天然香味,與檸檬酸相比,產(chǎn)生的熱量更低,口味更好,因此廣泛應用于酒類、飲料、果醬、口香糖等多種食品中,并有逐漸替代檸檬酸的勢頭。是目前世界食品工業(yè)中用量和發(fā)展前景較好的有機酸之一。
L-蘋果酸中含有天然的潤膚成分,能夠很容易地溶解粘結(jié)在干燥鱗片狀的死細胞之間的“膠粘物”,從而可以皮膚表面皺紋,使皮膚變得嫩白、光潔而有彈性,因此在化妝品配方中備受青睞;L-蘋果酸可以配制多種香精、香料,用于多種日用化工產(chǎn)品,如牙膏、洗發(fā)香波等;與檸檬酸相比,L-蘋果酸其酸味柔和別致,因此國外將其用于替代檸檬酸作為新型洗滌助劑,用于合成特種洗滌劑。
L-蘋果酸可用于制劑、片劑、糖漿中,還可以配入氨基酸溶液中,能明顯提高氨基酸的吸收率;L-蘋果酸可以用于肝病、貧血、低下、尿毒癥、高血壓、肝衰竭等多種疾病,并能減輕對正常細胞的毒害作用;還可用于制備和合成驅(qū)蟲劑、抗牙垢劑等。另外L-蘋果酸還可以作為工業(yè)清洗劑、樹脂固化劑、合成材料增塑劑、飼料添加劑等。