中文名稱: 苯甲醛
中文同義詞: 安息香醛;苯甲醛,苯醛;人造苦杏仁油;苯醛;苯甲醛;天然苯甲醛;苯亞甲基醛;芐醛
英文名稱: Benzaldehyde
英文同義詞: Almond artificial essential oil;almondartificialessentialoil;Artifical essential oil of almond;Artificial Almond Oil;Artificial bitter almond oil;artificialalmondoil;Benzaldehyde FFC;benzaldehydeffc
CAS號: 100-52-7
分子式: C7H6O
分子量: 106.12
EINECS號: 202-860-4
苯甲醛 性質(zhì)
熔點(diǎn) -26 °C
沸點(diǎn) 179 °C
密度 1.05
蒸氣密度 3.7 (vs air)
蒸氣壓 4 mm Hg ( 45 °C)
折射率 n20/D 1.545(lit.)
閃點(diǎn) 145 °F
凝固點(diǎn) -56℃
苯甲醛 用途與合成方法
概述 苯甲醛又稱為安息香醛,為苯的氫被醛基取代后形成的有機(jī)化合物 苯甲醛為簡單的,同時(shí)也是工業(yè)上常為使用的芳醛。在室溫下其為無色液體,具有特殊的杏仁氣味。苯甲醛是醛基直接與苯基相連接而生成的化合物,因?yàn)榫哂蓄愃瓶嘈尤实南阄叮Q苦杏仁油。苯甲醛廣泛存在于植物界 ,特別是在薔薇科植物中,主要以苷的形式存在于植物的莖皮、葉或種子中,例如苦杏仁中的苦杏仁苷,櫻桃,月桂樹葉,桃核。苯甲醛天然存在于苦杏仁油、藿香油、風(fēng)信子油、依蘭依蘭油等精油中。該化合物也在果仁和堅(jiān)果中以和糖苷結(jié)合的形式(苦杏苷,Amygdalin)存在。苯甲醛的化學(xué)性質(zhì)與脂肪醛類似,但也有不同。苯甲醛不能還原費(fèi)林試劑;用還原脂肪醛時(shí)所用的試劑還原苯甲醛時(shí),除主要產(chǎn)物苯甲醇外,還產(chǎn)生一些四取代鄰二醇類化合物和均二苯基乙二醇。在存在下,兩分子苯甲醛通過授受氫原子生成安息香。苯甲醛還可進(jìn)行芳核上的親電取代反應(yīng),主要生成間位取代產(chǎn)物,例如硝化時(shí)主要產(chǎn)物為間硝基苯甲醛。當(dāng)今苯甲醛主要由甲苯通過不同的途徑制備
用途 苯甲醛是醫(yī)藥、染料、香料和樹脂工業(yè)的重要原料,還可用作溶劑、增塑劑和低溫潤滑劑等。在香精業(yè)中主要用于調(diào)配食用香精,少量用于日化香精和煙用香精中。盡管被廣泛用作商業(yè)食品調(diào)味品和工業(yè)溶劑,苯甲醇的主要用途仍是用于合成從醫(yī)到塑料添加劑的各種其他化合物。苯甲醇也是生產(chǎn)香水、香料和合成某些苯胺染料的重要中間產(chǎn)物。
扁桃酸的合成以苯甲醛為初始試劑:氫氰酸先與苯甲醛反應(yīng),產(chǎn)物扁桃腈隨后水解得到外消旋扁桃酸。冰河學(xué)家LaChepelle和Stillman于1966年報(bào)道了苯甲醛和庚醛冰的結(jié)晶,從而阻止?jié)馑―epth Hoar)的形成。此處理方式可防止由于不穩(wěn)定的積雪層而導(dǎo)致的雪崩。但是此化合物破壞植被且污染水源,并沒有為此目的而被廣泛使用。
制備 苯甲醛可由多種途徑制備。工業(yè)中主要由甲苯在催化劑(五氧化二釩、三氧化鎢或三氧化鉬)作用下以空氣或氧進(jìn)相氧化;或者在光照下將甲苯氯化成氯化芐,然后再水解、氧化;也可氯化成二氯甲基苯再水解。工業(yè)中也有以苯為原料,在加壓和三氯化鋁作用下與一氧化碳和氯化氫反應(yīng)制取。實(shí)驗(yàn)室中是用催化還原苯甲酰氯的方法制備苯甲醛。當(dāng)前主要的制備途徑為甲苯的液態(tài)氯化或氧化。 以被淘汰的制備方法包括苯甲醇的不完全氧化,苯甲酰氯的堿解,和苯與一氧化碳的加成。
化學(xué)性質(zhì) 無色或淺黃色,強(qiáng)折射率的揮發(fā)性油狀液體,具有苦杏仁味,燃燒時(shí)具有芳香氣味。 與乙醇、、揮發(fā)油和不揮發(fā)油混溶,微溶于水。
用途 重要的化工原料,用于制月桂醛、月桂酸、苯乙醛和苯甲酸芐酯等,也用作香料
用途 GB 2760—1996規(guī)定為暫時(shí)允許使用的食用香料。主要用于配制杏仁、櫻桃、桃子、果仁等型香精,用量可達(dá)40%。作為糖水櫻桃罐頭的賦香劑,加入量每kg糖水3ml。
用途 醫(yī)藥、染料、香料的中間體。用于生產(chǎn)間氧基苯甲醛、月桂酸、月桂醛、品綠、苯甲酸芐酯、芐叉苯胺、芐叉丙酮等。用以調(diào)合皂用香精、食用香精等。
用途 可作為特殊的頭香香料,微量用于花香配方,如紫丁香、白蘭、茉莉、紫羅蘭、金合歡、葵花、甜豆花、梅花、橙花等中。香皂中亦可用之。還可作為食用香料用于杏仁、漿果、奶油、櫻桃、椰子、杏子、桃子、大胡桃、大李子、香莢蘭豆、辛香等香精中。酒用香精如朗姆、白蘭地等型中也用之。
用途 苯甲醛是除草劑野燕枯、植物生長調(diào)節(jié)劑抗倒胺的中間體。