中文名稱(chēng): 對(duì)羥基苯甲醛
中文同義詞: 對(duì)甲醛苯酚;甲醛基苯酚;對(duì)羥基苯甲醛;對(duì)羥基苯醛;4-羥基苯甲醛;尼泊金酸;對(duì)苯酚甲醛;對(duì)羥基安息香醛
英文名稱(chēng): p-Hydroxybenzaldehyde
英文同義詞: 4-hydroxy-benzaldehyd;4-hydroxybenzaldehyde,p-formylphenol,4-formylphenol;4-Hydroxybenzenecarbonal;Benzaldehyde, p-hydroxy-;benzaldehyde,-hydroxy-;p-Formylphenol;p-hydroxy-benzaldehyd;p-Hydroxybenzaldlehyde
CAS號(hào): 123-08-0
分子式: C7H6O2
分子量: 122.12
EINECS號(hào): 204-599-1
熔點(diǎn) 112-116 °C(lit.)
沸點(diǎn) 191°C 50mm
密度 1,129 g/cm3
閃點(diǎn) 174°C
水溶解性 13 g/L (30 oC)
敏感性 Air Sensitive
對(duì)羥基苯甲醛 用途與合成方法
羥基苯甲醛異構(gòu)體 羥基苯甲醛有3種異構(gòu)體,即鄰羥基苯甲醛、對(duì)羥基苯甲醛和間羥基苯甲醛,對(duì)羥基苯甲醛又名對(duì)甲醛苯酚。從水中析出者為白色至淺黃色針狀結(jié)晶。有芳香氣味。在常壓下可升華而不分解。分子量122.12。熔點(diǎn)115~ 116℃。相對(duì)密度1.129 (130/4℃)。折射率 1.5705(130℃)。微溶于水和苯,易溶于乙醇、、丙酮、乙酸乙酯,30.5℃時(shí)在水中的溶解度為1.38,65℃時(shí)在苯中的溶解度為3.68。小鼠腹腔注射 LD50500mg/kg。
對(duì)羥基苯甲醛是醫(yī)藥、香料、液晶的重要中間體,與硫酸二甲酯反應(yīng)可制得茴香醛,與乙醛作用可制得對(duì)羥基肉桂醛,進(jìn)一步氧化可制得肉桂酸,本品直接氧化可制對(duì)羥基苯甲酸,還原制對(duì)羥基苯甲醇等,均可用作香料;醫(yī)藥中間體;液晶原料;其他有機(jī)合成中間體,用途較廣泛。
間羥基苯甲醛除直接用作香料外,還用制作其他香料的中間體;醫(yī)藥原料,生產(chǎn)鹽酸脫羥上腺素、上腺素、奎寧等;鍍鎳光亮劑;化學(xué)分析試劑(糖定量分析);照相乳劑及劑等。
鄰羥基苯甲醛又稱(chēng)水楊醛,無(wú)色透明油狀液體,有特殊氣味及苦杏仁味,化學(xué)性質(zhì)活潑,可發(fā)生取代、縮合、氧化、維提希(Wittig)反應(yīng)等。與硫酸作用呈桔紅色,與金屬離子可形成有色螯合物。遇三氯化鐵溶液顯紫色??杀贿€原成水楊醇。主要用于生產(chǎn)香料“香豆素”及“二氫香豆素”的原料,配制紫羅蘭香料,還可用作劑。
對(duì)羥基苯甲醛制備方法:由苯酚為原料,使氯仿與苯酚鈉鹽在60℃反應(yīng)?;蛴杀椒优c三氯乙醛在碳酸鉀催化下縮合,再經(jīng)甲醇鈉分解。還可在三氯化鋁催化劑下將干燥氯化氫通入苯酚與氫氰酸的混合液,反應(yīng)后再在冰水中分解制取對(duì)羥基苯甲醛。
2,以苯酚和氰化氫為原料,在三氯化鋁催化作用下,與無(wú)水氯化氫反應(yīng),生成對(duì)羥基苯甲醛的亞胺鹽酸,然后水解,可制得對(duì)羥基苯甲醛[1]。反應(yīng)的溶劑可用苯、氯苯、氯烷烴;也可用氰化鋅代替氰化氫。
3,苯酚與三氯乙醛在碳酸鉀催化作用下縮合,再在二甲基甲酰胺中,經(jīng)甲醇鈉分解,可制得。
4,以對(duì)甲酚為原料,與乙酸反應(yīng),生成對(duì)甲酯,再經(jīng)氯化、水解,可制得對(duì)羥基苯甲醛。
5,以對(duì)硝基甲苯為原料,在催化劑作用下與多硫化鈉反應(yīng),還原,生成對(duì)氨基苯甲醛,在硫酸中與亞硝酸鈉進(jìn)行重氮化反應(yīng),生成重氮鹽,再在100~110℃下水解,可制得對(duì)羥基苯甲醛[1]。
4-羥基苯甲醛 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超過(guò)在GB 2760中的允許使用量和允許殘留量
化學(xué)性質(zhì) 無(wú)色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)115-116℃,相對(duì)密度1.129(30/4℃)。在空氣中易升華。易溶于乙醇、、丙酮、乙酸乙酯,稍溶于水(在30.5℃水中溶解度為1.38g/100ml),溶于苯(在65℃苯中溶解度為3.68g/ml)。有芳香氣味。
用途 生產(chǎn)對(duì)羥基苯苷酸的關(guān)鍵原料(對(duì)羥基苯苷氨酸是新一代半合成青霉羥氨芐青霉素的關(guān)鍵中間體)。同時(shí)還是生產(chǎn)農(nóng)藥—溴苯腈的關(guān)鍵中間體原料。
用途 對(duì)羥基苯甲醛是醫(yī)藥工業(yè)和香料工業(yè)的重要中間體
用途 用于醫(yī)藥及有機(jī)合物的合成
用途 用作醫(yī)藥、香料、農(nóng)藥的重要中間體,用于合成羥氨芐青霉素、甲氧芐氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等
用途 用作醫(yī)藥、香料、農(nóng)藥的重要中間體,用于合成羥氨基芐青霉素、甲氧芐氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等