中文名稱: 檸檬醛
中文同義詞: 2,6-二甲基-2,6-辛二烯醛；3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醛；3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛；橙花醛；牻牛兒醛；檸檬醛；香葉醛；草甘磷
英文名稱: Citral
英文同義詞: (2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienal；2,6-Octadienal, 3,7-dimethyl-；2,6-Octadienal,3,7-dimethyl-；3,7-Dimethyl-1,2,6-octadienal；3,7-Dimethyll-2,6-octadienal；3,7-dimethyl-octa-2,6-dienal；6-Octadienal,3,7-dimethyl-2；cis,trans-Citral
CAS號: 5392-40-5
分子式: C10H16O
分子量: 152.23
EINECS號: 226-394-6
熔點(diǎn) -10°C
沸點(diǎn) 229 °C(lit.)
密度 0.888 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度 5 (vs air)
蒸氣壓 0.2 mm Hg ( 200 °C)
折射率 n20/D 1.488(lit.)
FEMA 2303
閃點(diǎn) 215 °F
含量分析 準(zhǔn)確稱取試樣約1g，然后按醛和酮測定法中羥胺法(OT-7，方法一)進(jìn)行。計(jì)算中的當(dāng)量因子(e)取76.12。
化學(xué)性質(zhì) 無色或微黃色液體，呈濃郁檸檬香味。無旋光性。沸點(diǎn)228℃，閃點(diǎn)92℃。有順式與反式兩種異構(gòu)體。用亞硫酸氫鈉處理，順式溶解性極微，而反式卻很大，故可將兩者分開。順式檸檬醛：相對密度(d200.8898，折射率(nD20)1.4891，沸點(diǎn)118～119℃(2666Pa)。反式檸檬醛：相對密度0.8888，折射率(nD20)1.4891，沸點(diǎn)117～118℃(2666Pa)。溶于非揮發(fā)性油、揮發(fā)性油、丙二醇和乙醇，不溶于甘油和水。在堿性和強(qiáng)酸中不穩(wěn)定。
天然品存在于檸檬草油(70%～80%)、山蒼子油(約70％)，檸檬油、白檸檬油、柑橘類葉油等中。
用途 GB 2760—96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制檸檬、柑橘和什錦水果型香精，亦為合成紫羅蘭酮的主要原料。
用途 用作調(diào)香劑， 配制檸檬香精，也用作合成紫羅蘭酮和維生素A的原料
用途 用途廣泛，用于需要檸檬香氣的各個(gè)方面。是檸檬型、防臭木型香精、人工配制檸檬油、香檸檬油和橙葉油的重要香料。是合成紫羅蘭酮類、甲基紫羅蘭酮類的原料。也可用來掩蓋工業(yè)生產(chǎn)中的不良?xì)庀?。還可用于生姜、檸檬、白檸檬、甜橙、圓柚、蘋果、櫻桃、葡萄、草莓及辛香等食用香精。酒用香精亦可用之。
用途 檸檬醛是我國規(guī)定允許使用的食用香料，可用于配制草莓、蘋果、杏、甜橙、檸檬等水果型食用香精。用量按正常生產(chǎn)需要，一般在膠姆糖中使用量為1.70mg/kg；烘烤食品中43mg/kg；糖果中41mg/kg；冷飲中23mg/kg；軟飲料中9.2mg/kg。
用途 用于人造檸檬油，柑桔油的調(diào)制，以及其他柑桔類香料、水果香精、櫻桃、咖啡、李子等食品的香精，還廣泛用于餐具的洗滌劑、肥皂、花露水的加香劑。檸檬醛是合成紫羅蘭酮及甲基紫羅蘭酮、二氫大馬酮等原料；作為有機(jī)原料可還原為香茅醇、橙花醇與香葉醇；還可轉(zhuǎn)化成檸檬腈。醫(yī)藥工業(yè)中用于制造維生素A和E等，也是葉綠醇的原料。
生產(chǎn)方法 天然存在于檸檬草油，檸檬油、白檸檬油、柑桔油、山蒼子油、馬鞭草油中。在檸檬草油、山蒼子油的天然精油中含量70-80%，可以從精油中劃溫蒸餾而得。如果需制取精品，可用亞硫酸氫鈉法進(jìn)行純化處理后，減壓蒸餾。工業(yè)上合成檸檬醛的方法是以合成甲基庚烯酮為基礎(chǔ)，由甲基庚烯酮和乙炔制得3,7-二甲基辛烯-6-炔-1-醇-3（脫氫芳樟醇）。然后，在聚合的硅砜催化劑存在下，于140-150℃在惰性溶劑里將脫氫芳樟醇直接重排而成。另外，從工業(yè)香葉醇（及橙花醇）用銅催化劑減壓氣相脫氫可制取檸檬醛。
生產(chǎn)方法 檸檬醛天然存在于山蒼子油(約80%)、檸檬草油(80%)、丁香羅勒油(65%)、酸檸檬葉油(35%)和檸檬油，工業(yè)上可以從天然精油中分離而得，也可由化學(xué)合成制備。
以甲基庚烯酮為原料合成
乙氧基乙炔溴化鎂與甲基庚烯酮縮合生成3，7-二甲基-1-乙氧基-3-羥基-6-辛烯-1-炔，經(jīng)部分催化加氫得烯醇醚，后者用磷酸水解和脫水得檸檬醛，得率按甲基庚烯酮計(jì)為68%。也可由乙炔與甲基庚烯酮縮合制得脫氫芳樟醇，然后在縮合硅砜催化下，在140～150℃和惰性溶劑中重排得到檸檬醛。從山蒼子油中分離(這是我國生產(chǎn)檸檬醛的主要方法)
將含檸檬醛約75%的山蒼子油30kg，在充分?jǐn)嚢柘录尤胧孪扔?8kg碳酸氫鈉、38kg亞硫酸鈉與大約165kg清水配制的混合液中，室溫下攪拌反應(yīng)5～6h。靜置過夜分層，下層檸檬醛以加成物的形式析出。用少量甲苯洗滌加成物以除油，并甩干。然后加入10%的氫氧化鈉溶液，在室溫下分解出檸檬醛，并用苯萃取。萃取物先在常壓下(80～82℃)蒸餾回收苯，然后減壓蒸餾，收集110～111℃(1.47kPa)的餾分，得98%檸檬醛純品約15～16kg。
生產(chǎn)方法 由檸檬草油或山蒼子油用分餾法或亞硫酸氫鹽法分離而得。
由香葉醇、橙花醇或芳樟醇在鉻酸催化下氧化而得。
